В центре сюжета фильма школьник Грег Хеффли. Грег ведет свой дневник, в который записывает все, что происходит с ним за день. В школе Грега часто обижают, девочки не дружат с ним, считая это пустой тратой времени. Дома тоже не сахар. Родители, которые не понимают его и братья, от которых тоже много проблем. Он постоянно оказывается в неподходящем месте в неподходящее время. В стремлении быть ”крутым” он экспериментирует с тяжелой атлетикой, создает свой собственный дом с привидениями, строит огромного снеговика, чтобы попасть в Книгу рекордов. Однако, ”крутости” ему это не прибавляет. По сути у Грега типично подростковые проблемы, которые он с цинизмом очкарика ежедневно описывает в своем дневнике.